¿Por qué el estilo de juego de Cunningham es similar al de Dansis?
En la temporada de la escuela secundaria, Cunningham asistió a la Bowie High School local. En su primera temporada en el equipo de la escuela, ocupó firmemente el primer lugar, promediando 15,2 puntos, 6,4 rebotes y 3 asistencias por partido, liderando. la escuela para ingresar con éxito a la final de la conferencia y fue seleccionado como Novato del Año. En su segundo año, Cunningham se lesionó durante una volcada en un juego en Houston. Aun así, anotó 18,8 puntos, 8,2 rebotes y 5,3 asistencias al final de su segundo año y ganó el premio MVP. En su tercer año, Cunningham se transfirió al Montverde College, una de las mejores escuelas de Estados Unidos, y promedió 11,4 puntos, 5,7 rebotes y 5,5 asistencias por partido al final de la temporada.
En el verano de 1999, NIKE EYBL se convirtió en el MVP de la liga con medias de 25,1 puntos, 6,6 rebotes y 5,2 asistencias por partido. En su último año de secundaria, esta sólida escuela atrajo a más jugadores de primer nivel de secundaria, como Daron Sharpe y Scotty Barnes. Tom Hamm lidera la universidad con 13,9 puntos, 6,4 asistencias y 4,2 rebotes por partido, promediando 39 puntos por partido y logrando un récord impresionante de 25 victorias y 0 derrotas. Ese mismo año, fue elegido Jugador de Baloncesto Estadounidense del Año y Jugador Nacional del Año.
Cuando se graduó de la escuela secundaria, decidió unirse a la Universidad de Oklahoma de su hermano con una calificación de cinco estrellas, pero al equipo se le prohibió ingresar a los playoffs debido a un reclutamiento ilegal. Cunningham anunció en junio que no cambiaría su elección y continuaría asistiendo a la Universidad de Oklahoma. En su primera temporada, promedió 35,4 minutos por partido, 20,1 puntos, 6,2 rebotes, 3,5 asistencias, 0,8 tapones y 1,6 robos por partido. Llevó a Oklahoma a March Madness, pero desafortunadamente perdió ante la Universidad Estatal de Oregon entre los 16 primeros del 32. edición.
Informe preliminar: Como gran defensor, puede controlar el juego a su propio ritmo. Su coeficiente intelectual en la cancha, su carrera y el baloncesto se encuentran entre los mejores entre los estudiantes de secundaria y puede mostrar madurez más allá de su edad en la cancha. Desventajas: Falta de habilidad de élite para correr y saltar, capaz de usar la forma de su cuerpo y su toque para disparar, pero no tiene una línea de salida sorprendente. Cunningham fue seleccionado número uno en general por los Pistons.