¿Qué significa que debería estar en un internado?
Este es un modo subjuntivo.
Fue "debería haber sido", pero no sucedió, pasó en el pasado. Por ejemplo, cuando empezó la escuela en septiembre, se suponía que iba a empezar a estudiar allí, pero en lugar de eso se unió a una banda criminal y ahora está en prisión.
El hablante se siente arrepentido: debería haber ido a un internado (lamentablemente no lo hizo).
Si quieres decir "Él debería haber estado en el internado", entonces el inglés debería ser: Probablemente haya estado en el internado. "Probablemente" significa aproximadamente (entre un 70 % y un 80 % de certeza). Además, no hay un artículo definido antes del internado en la oración original, lo que indica que no hay una escuela designada, y es solo una charla general.