reacción de condensación aldólica
La reacción de condensación aldólica es la siguiente:
La reacción de condensación aldólica se refiere a aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y otros compuestos activos con átomos de hidrógeno que contienen α, que se llevan a cabo con compuestos carbonílicos bajo la acción de un catalizador. La adición nucleófila da α-hidroxialdehídos o ácidos.
En compuestos con átomos de hidrógeno como aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, etc., debido a la inducción atractora de electrones del grupo carbonilo y la σ-π entre el doble enlace carbono-oxígeno y el enlace σ carbono-hidrógeno en el carbono α. El efecto súper yugo hace que la densidad de la nube de electrones en el hidrógeno en el carbono alfa sea menor, haciéndolo más ácido y activo.
La reacción de condensación aldólica puede ser catalizada por un ácido o por una base. Bajo catálisis ácida, el grupo carbonilo se convierte en la forma enol y luego el enol sufre una adición nucleofílica al grupo carbonilo protonado para obtener el compuesto β-hidroxi protonado.
Debido a que el hidrógeno α se ve afectado por dos grupos funcionales al mismo tiempo, sus propiedades químicas son activas y se pueden obtener aldehídos, cetonas o ésteres α, β-insaturados mediante transferencia y eliminación de protones. En presencia de un catalizador básico, primero se genera el anión enol y luego se produce la adición nucleófila del anión enol al grupo carbonilo. El producto de la adición elimina un protón del disolvente para formar un compuesto β-hidroxi.
La reacción de condensación aldólica se puede dividir en autocondensación y condensación cruzada. La autocondensación puede ser intermolecular o intramolecular. La constante de equilibrio de la autocondensación entre aldehídos es grande, por lo que la reacción puede desarrollarse sin problemas y las condiciones de reacción son suaves, por lo que puede usarse para sintetizar aldehídos específicos.
La constante de equilibrio para la autocondensación entre las moléculas de cetona es muy pequeña, por lo que es necesario utilizar métodos especiales para impulsar la reacción en la dirección correcta, como agregar catalizadores, un ambiente base fuerte o usar Un extractor Soxhlet para separar los productos. En general, este tipo de reacciones tiene bajos rendimientos y pocas aplicaciones.