¿Cuál es el principio de ecuación química de la síntesis total de Inglina?
Parte 1: Estudio de síntesis total del producto natural (-)-englerina A.
El producto natural (-)-Englerin A(1) es un compuesto sesquiterpénico de tipo guaiacán extraído y aislado de las perlas de las hojas de las plantas Euphorbiaceae. Tiene un efecto inhibidor muy alto sobre el carcinoma de células renales. selectividad. El esqueleto básico de (-)-Englerin A es trans-5-7 con siete centros quirales. Debido a su estructura especial y su importante actividad anticancerígena, ha atraído una gran atención por parte de los químicos sintéticos orgánicos de todo el mundo. Este artículo ha completado una ruta de síntesis nueva y eficiente para (-)-inglés. Esta ruta se basa en la reacción de cierre de anillo de la metátesis de olefinas y la construcción de un esqueleto tricíclico con puentes de oxígeno altamente estereoselectivo inducido por iones yoduro, y ha completado tres productos naturales (-)-Englin A (1), (-)- Englin B (2) y síntesis total de (-)-acetato de Englin (3). Además, la estrategia de puentes de oxígeno inducida por el ion yoduro sentó una buena base para la síntesis y la investigación de la relación estructura-actividad de derivados de EnglerinA 9-sustituidos.
Parte 2: Estudio metodológico sobre la síntesis de benceno polialquilsustituido mediante aromatización de RCM catalizada por platino.
El benceno polialquilsustituido es un componente importante de la química orgánica, la química medicinal natural y la química de materiales. Tradicionalmente, la síntesis de benceno polisustituido generalmente se logra mediante la reacción de Friedel-Crafts o la cicloadición [2+2+2] o [4+2] catalizada por metales de transición. Sin embargo, la aplicación de ambas estrategias tiene ciertas limitaciones en la síntesis regioselectiva de benceno polisustituido (más de 4 sustituyentes). Este artículo descubrió un método de "síntesis en un solo recipiente" catalizado por platino (IV) para la síntesis de benceno polialquilsustituido a partir de 1,7-eninos mediante una reacción de cierre de anillo de metátesis (RCM) y aromatización. Esta reacción es una reacción en tándem de la reacción de cierre del anillo de metátesis (RCM), la reacción de deshidratación y la reacción de isomerización del doble enlace, y es regionalmente específica. El método es simple y eficiente, el sustrato está fácilmente disponible, el rendimiento es alto y tiene una amplia aplicabilidad. El benceno sintético sustituido con polialquilo incluye derivados de benceno altamente sustituidos, como trisustituidos, tetrasustituidos, pentasustituidos y hexasustituidos. Mediante este método, completamos la síntesis total de 1-etil-2-propil-3-butil-4-pentil-5-hexiltolueno con un alto rendimiento del 78%. Al mismo tiempo, se sintetizó completamente un producto natural, la alciopterosinaA (247).