La Red de Conocimientos Pedagógicos - Currículum vitae - ¿Cuál es el principio de ecuación química de la síntesis total de Inglina?

¿Cuál es el principio de ecuación química de la síntesis total de Inglina?

Este artículo consta de dos partes. La primera parte analiza la síntesis total del producto natural (-)-Englerin A; la segunda parte analiza la síntesis de benceno polialquilsustituido mediante aromatización de RCM catalizada por platino.

Parte 1: Estudio de síntesis total del producto natural (-)-englerina A.

El producto natural (-)-Englerin A(1) es un compuesto sesquiterpénico de tipo guaiacán extraído y aislado de las perlas de las hojas de las plantas Euphorbiaceae. Tiene un efecto inhibidor muy alto sobre el carcinoma de células renales. selectividad. El esqueleto básico de (-)-Englerin A es trans-5-7 con siete centros quirales. Debido a su estructura especial y su importante actividad anticancerígena, ha atraído una gran atención por parte de los químicos sintéticos orgánicos de todo el mundo. Este artículo ha completado una ruta de síntesis nueva y eficiente para (-)-inglés. Esta ruta se basa en la reacción de cierre de anillo de la metátesis de olefinas y la construcción de un esqueleto tricíclico con puentes de oxígeno altamente estereoselectivo inducido por iones yoduro, y ha completado tres productos naturales (-)-Englin A (1), (-)- Englin B (2) y síntesis total de (-)-acetato de Englin (3). Además, la estrategia de puentes de oxígeno inducida por el ion yoduro sentó una buena base para la síntesis y la investigación de la relación estructura-actividad de derivados de EnglerinA 9-sustituidos.

Parte 2: Estudio metodológico sobre la síntesis de benceno polialquilsustituido mediante aromatización de RCM catalizada por platino.

El benceno polialquilsustituido es un componente importante de la química orgánica, la química medicinal natural y la química de materiales. Tradicionalmente, la síntesis de benceno polisustituido generalmente se logra mediante la reacción de Friedel-Crafts o la cicloadición [2+2+2] o [4+2] catalizada por metales de transición. Sin embargo, la aplicación de ambas estrategias tiene ciertas limitaciones en la síntesis regioselectiva de benceno polisustituido (más de 4 sustituyentes). Este artículo descubrió un método de "síntesis en un solo recipiente" catalizado por platino (IV) para la síntesis de benceno polialquilsustituido a partir de 1,7-eninos mediante una reacción de cierre de anillo de metátesis (RCM) y aromatización. Esta reacción es una reacción en tándem de la reacción de cierre del anillo de metátesis (RCM), la reacción de deshidratación y la reacción de isomerización del doble enlace, y es regionalmente específica. El método es simple y eficiente, el sustrato está fácilmente disponible, el rendimiento es alto y tiene una amplia aplicabilidad. El benceno sintético sustituido con polialquilo incluye derivados de benceno altamente sustituidos, como trisustituidos, tetrasustituidos, pentasustituidos y hexasustituidos. Mediante este método, completamos la síntesis total de 1-etil-2-propil-3-butil-4-pentil-5-hexiltolueno con un alto rendimiento del 78%. Al mismo tiempo, se sintetizó completamente un producto natural, la alciopterosinaA (247).