¿Qué hidroxiácido es el menos ácido?
Respuesta:
El ácido p-hidroxibenzoico es el menos ácido, el ácido orto-hidroxibenzoico es el segundo más ácido y el ácido m-hidroxibenzoico es el más fuerte.
La acidez se mide por la facilidad con la que la molécula libera iones H.
Es decir, cuanto más fácil le resulta a la molécula liberar iones H positivos, más fuerte es su acidez.
Para las moléculas: ácido o-hidroxibenzoico, ácido p-hidroxibenzoico y ácido meta-hidroxibenzoico, lo que hay que juzgar es la electronegatividad del átomo de oxígeno del grupo carboxilo conectado a H. Cuanto más fuerte es la electronegatividad, más difícil le resultará salir al H.
El grupo hidroxilo es un grupo donador de electrones, y su propiedad donadora de electrones conducirá a un aumento de la electronegatividad del átomo de oxígeno conectado al H. Lo que hay que determinar a continuación es cuál de estas tres posiciones tiene la mayor contribución al OH que atrae electrones.
Dibujando de acuerdo con la estructura de vibración *, la capacidad de donación de electrones es más fuerte en la posición contra, seguida de la posición orto, y la posición meta es la más débil.
Si no está familiarizado con la estructura de oscilación, puede utilizar las reglas alternas del sistema de yugo para juzgar.