¿Las reacciones de adición son exotérmicas?
La reacción de adición es un tipo importante de reacción en la química orgánica. Comprender el concepto de reacciones de suma puede parecer sencillo, pero aplicarlo en la práctica puede resultar difícil. Para utilizar correctamente las reacciones de suma, se recomienda comprender el significado de la suma a partir de los siguientes puntos.
1. La reacción de adición debe producirse sobre los enlaces insaturados de la materia orgánica.
Los hidrocarburos insaturados como los alquenos y alquinos y sus derivados pueden sufrir reacciones de adición. Debido a los enlaces insaturados de C y O en la molécula, los derivados de hidrocarburos saturados como los aldehídos y las cetonas también pueden sufrir reacciones de adición. Las reacciones de la materia orgánica están estrechamente relacionadas con los grupos funcionales de la materia orgánica, y lo mismo ocurre con las reacciones de adición. Siempre ocurre en enlaces insaturados en compuestos orgánicos. Durante la reacción, los enlaces insaturados de los compuestos orgánicos se rompen y se añaden otros átomos o grupos atómicos a los dos carbonos que contienen enlaces insaturados para generar nuevas sustancias. Por ejemplo:
2. Factores que afectan la reacción de adición
2.1 La estructura molecular es el principal factor que afecta la reacción de adición.
La estructura molecular contiene dobles o triples enlaces carbono-carbono y es insaturada. El proceso de reacción de adición comienza con la rotura de enlaces dobles o triples en la materia orgánica. Romper el enlace de valencia requiere energía, por lo que la energía del enlace de valencia en la molécula es el factor principal que determina si puede ocurrir la reacción de adición. Tomando como ejemplos etano, etileno y acetileno, las energías de enlace de los enlaces C-C, C==C y C==C son 348 kJ/mol, 615 kJ/mol y 812 kJ/mol respectivamente. La energía de enlace de los dobles enlaces C y C en la molécula de etileno es menos del doble que la de los enlaces simples C y C en el etano. La misma razón. Por lo tanto, los enlaces C y los enlaces C en las moléculas de etileno y acetileno son más fáciles de romper que los enlaces C y los enlaces C en las moléculas de etano. Esta es la esencia de la reacción de adición de alquenos y alquinos.
Pero no se puede decir que puedan ocurrir reacciones de adición cuando las moléculas orgánicas contienen dobles o triples enlaces. Además, diferentes compuestos orgánicos insaturados tienen diferentes grados de dificultad en las reacciones de adición. Por ejemplo, el benceno tiene un alto grado de insaturación, pero no puede reaccionar con agua con bromo. Sólo puede reaccionar con H2 en presencia de un catalizador. Lo mismo ocurre con los aldehídos. Los ácidos, ésteres y aldehídos carboxílicos tienen dobles enlaces C y O en sus estructuras moleculares, pero los aldehídos pueden reaccionar con H2 en presencia de un catalizador, mientras que los ácidos y ésteres carboxílicos no.
2.2.Se relaciona con las propiedades de las sustancias que participan en reacciones de adición orgánica.
Por ejemplo, las dificultades en la reacción de adición entre etileno y Br2, H2, H2O, HX, etc. es diferente. La reacción de adición puede ocurrir cuando se introduce etileno en agua con bromo. Esto se debe a la polarización molecular de las moléculas de etileno en disolventes polares. Sin embargo, la reacción de adición con H2, H2O y HX requiere la acción de un catalizador y se realiza bajo calentamiento, lo que demuestra que la reacción de olefinas en solventes polares es más fácil que en estado gaseoso.
Se añaden diferentes compuestos orgánicos a la misma sustancia, utilizando el mismo catalizador, como se añaden etileno, benceno y acetaldehído al H2 respectivamente. El catalizador utilizado es níquel, lo que indica que el catalizador es selectivo. .
2.3.El grado de reacción de adición de materia orgánica también está relacionado con la cantidad de aducto.
La adición de acetileno se puede realizar de forma gradual según el tiempo de adición de las sustancias. Por ejemplo, la adición de acetileno y H2 puede generar C2H4 y luego C2H6. La adición de acetileno y HCl puede controlar la cantidad de HCl bajo la condición de cloruro de mercurio como catalizador, generando así cloruro de vinilo, un intermediario para la fabricación de PVC.
3. Reglas especiales de las reacciones de adición orgánica
La adición de compuestos orgánicos, especialmente la adición de alquenos, no sólo tiene las reglas generales anteriores, sino también para algunos enlaces de carbono largos o estructuras Existen otras reglas para los alquenos especiales.
3.1 y * * *Adición de dienos conjugados
Cuando la relación molar de butadieno a agua de bromo es 1:1, hay dos productos en la reacción de adición, es decir,
* * *Cuando se agrega agua con bromo al dieno conjugado, generalmente se generan más productos de adición 1,2 a bajas temperaturas. Aumentar la temperatura es beneficioso para la adición 1,4. Las reacciones en disolventes polares favorecen la adición de 1,4-.
3.2. Adición de olefinas asimétricas a HX y H2O
Según el sentido común, existen dos tipos de reacciones de adición de olefinas asimétricas a HX y H2O. Muchos experimentos científicos han demostrado que esta reacción de adición se produce según ciertas reglas, es decir, los átomos de hidrógeno en HX y H2O generalmente se suman a los átomos de carbono que contienen más hidrógeno en los dobles enlaces de los compuestos orgánicos. Esto es lo que se llama Marko Cove. -Regla de Nikov. Por ejemplo, la adición de alquenos asimétricos a HX y H2O no sigue la ley de Markov-Nikov cuando hay peróxidos presentes.
Por ejemplo, aunque estas reglas especiales rara vez se utilizan en química en la escuela secundaria, desempeñan un papel importante en la síntesis orgánica.