Varios conocimientos sobre el ácido acetilsalicílico y sus métodos de preparación.
Pasos experimentales:
(1) Reacción de acilación: 1. Pesar 2,0 g (aproximadamente 0,014 mol) de ácido salicílico sólido, colocarlo en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, añadir 5,4 g (5 ml , 0,05 moles) de anhídrido acético, añadir 5 gotas de H2SO4 concentrado con un gotero y agitar bien.
2. Después de disolver el ácido salicílico, coloque el matraz Erlenmeyer en un baño de agua a 85-90 °C durante 5-10 minutos y agite el matraz Erlenmeyer con frecuencia para que la reacción de acetilación sea lo más completa posible. posible.
3. Cuando se enfría a temperatura ambiente, el ácido acetilsalicílico cristaliza. Si no cristaliza, puedes frotar la pared con una varilla de vidrio y poner el reactivo en agua helada para enfriarlo y producir cristales.
4. Añade 50 ml de agua y continúa enfriando la mezcla en agua con hielo hasta completar la cristalización.
5. Filtración al vacío, enjuagar el matraz Erlenmeyer repetidamente con el filtrado hasta recoger todos los cristales en el embudo Buchner.
6. Lave los cristales con una pequeña cantidad de agua fría unas cuantas veces cada vez y continúe bombeando la mayor cantidad de disolvente posible.
7. Pasar el producto crudo a un recipiente de evaporación, secar al viento y pesar.
(2) Recristalización
1. Transfiera el producto crudo a un vaso de precipitados de 150 ml, agregue 25 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio mientras agita y continúe calentando y agitando durante unos minutos después. adición hasta que no se produzcan burbujas de dióxido de carbono.
2. Bombear y filtrar, el polímero subproducto debe filtrarse. Enjuague el embudo con 5-10 ml de agua y combine el filtrado. Vierta en un vaso de precipitados precargado con 4-5 ml de ácido clorhídrico concentrado y 10 ml de agua, revuelva uniformemente para precipitar el ácido acetilsalicílico.
3. Colocar el vaso en un baño de hielo para que se enfríe y completar la cristalización.
4. Aspirar el filtro, exprimir la torta de filtración con un tapón de vidrio limpio, retirar el filtrado tanto como sea posible, enjuagar con agua fría 2-3 veces y escurrir el agua.
5. Pasar el cristal al espejo del reloj, secar y pesar.
(3) Comprobación de pureza del producto: agregue una pequeña cantidad de cristales a un tubo de ensayo que contenga 5 ml de agua, agregue 1-2 gotas de 1 solución de cloruro férrico y observe si hay un cambio de color.
Preguntas y Discusión
1) ¿Qué papel juega el ácido sulfúrico concentrado en la reacción entre el ácido salicílico y el anhídrido acético?
El ácido acetilsalicílico se obtiene mediante la esterificación del ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico) y anhídrido acético. Esta reacción es tanto una reacción de esterificación como una reacción reversible. El ácido sulfúrico concentrado actúa como catalizador y, al mismo tiempo, el ácido sulfúrico concentrado puede absorber agua, y el agua es el producto de esta reacción de esterificación, que puede mover la reacción en la dirección positiva. Por lo tanto, el ácido sulfúrico concentrado puede desempeñar dos funciones: 1. Catalizador, 2. La absorción de agua y el secado pueden hacer avanzar la reacción y aumentar el rendimiento.
2) ¿Por qué el instrumento utilizado en este experimento debe estar seco?
El anhídrido acético se utiliza en métodos de preparación de laboratorio. El anhídrido acético se hidroliza en agua y el producto después de la hidrólisis es ácido acético. La capacidad de acetilación del ácido acético es mucho más débil que la del anhídrido acético, por lo que la reacción no puede continuar.
Notas durante el experimento:
1. Se deben secar todos los instrumentos, así como los fármacos. Se debe redestilar el anhídrido acético y recoger la fracción a 139-140°C.
2. La temperatura de reacción debe controlarse en torno a los 70°C. Una temperatura demasiado alta acelerará la formación de subproductos.
3. Se requiere menos agua de lavado después de la filtración por succión.
4. El ácido acetilsalicílico es fácil de descomponer cuando se calienta y la temperatura de descomposición es de 126 ~ 135 ℃. Por tanto, no es recomendable calentar durante mucho tiempo durante la recristalización, controlar la temperatura del agua y secar el producto de forma natural.
5. Al medir el punto de fusión, haga que la temperatura alcance los 120 °C antes de colocar la muestra, de lo contrario la muestra se descompondrá fácilmente durante el proceso de calentamiento.