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La vela tiene una larga historia; el registro competitivo más antiguo se remonta al año 70 a.C. El antiguo poeta romano Wicker describió en detalle una carrera de vela desde Troya a Italia en su poema narrativo "Init" y describió los premios recibidos por el ganador y los concursantes después de la carrera.
Desde el siglo XVII, Venecia ha celebrado regularmente competiciones de vela a gran escala. El primer club náutico del mundo se estableció en San Petersburgo, Rusia, a principios del siglo XVIII. A principios del siglo XIX, la navegación competitiva moderna había surgido en Europa y Estados Unidos. Durante este período, los países europeos y americanos celebraban regularmente competiciones de vela en casa o en el extranjero.
La navegación a vela en nuestro país apareció al menos dos mil años más tarde que en Occidente. La vela longitudinal equilibrada que apareció durante la dinastía Han del Este fue una creación original de China. La relación de área de este tipo de vela es diferente antes y después del mástil, de modo que el centro de presión del viento se mueve detrás del mástil y cerca del mástil, por lo que la rotación de la vela es menos laboriosa. La aparición de este tipo de vela indica que la capacidad de navegación resistente al viento de los veleros de madera chinos ha alcanzado una etapa madura. La tecnología de navegación de China está básicamente sincronizada con su historia de navegación.
En 1896 la vela fue catalogada como prueba olímpica oficial, pero debido a las malas condiciones meteorológicas no se pudo celebrar la competición de vela. En 1900 se celebraron en París, Francia, los segundos Juegos Olímpicos, con siete pruebas de vela. A excepción de los terceros Juegos Olímpicos celebrados en St. Louis, EE. UU., que no tuvieron competencias de vela, todos los demás Juegos Olímpicos sí tienen competencias de vela.
El windsurf es un nuevo deporte acuático entre la vela y el surf, y es un nivel en los Juegos Olímpicos. El windsurf se originó en las islas hawaianas, un destino mundial para el surf, a finales de los años 1960. Durante 1967, aparecieron en Mariners Harbor, California, tablas de surf extendidas con mástiles giratorios, que fueron las favoritas de los adolescentes. Posteriormente, poco a poco se fue formando un movimiento que se llevó a cabo ampliamente en países europeos y americanos. Los Juegos Olímpicos de Los Ángeles de 1984 incluyeron por primera vez el windsurf como evento oficial.