Mecanismo de reacción de sustitución electrofílica
El mecanismo de reacción de sustitución electrófila es el siguiente:
El mecanismo de reacción de sustitución electrófila se divide en dos pasos:
Primero, el electrófilo E+ ataca al anillo de benceno. para formar un complejo de metared y luego generar un complejo σ (intermedio de carbocatión). El segundo paso del mecanismo de reacción: el ion negativo en el reactivo toma un protón del átomo de carbono con hibridación sp3 y restaura el sistema deslocalizado de yugo *** cerrado, reduciendo así la energía del sistema.
La reacción de sustitución electrófila es una reacción química en la que los electrófilos atacan la parte cargada negativamente de un compuesto y reemplazan otros grupos. Generalmente ocurre en compuestos aromáticos y es un método importante para introducir grupos funcionales en el sistema de anillos aromáticos. Es una de las características de los compuestos aromáticos.
El grupo sustituido suele ser un átomo de hidrógeno, pero también pueden estar sustituidos otros grupos. En términos generales, la sustitución electrófila se refiere específicamente a la sustitución electrófila aromática. Otra reacción de sustitución electrófila relativamente rara es la sustitución electrófila alifática.
Tipos de reacciones de sustitución electrofílica:
Para las reacciones de sustitución electrofílica, los tipos de reacción más importantes se producen todos en sistemas aromáticos, por lo que aquí solo se llevan a cabo ciertas sustituciones electrofílicas aromáticas. Dé un ejemplo.
1. Reacción de nitración
La reacción de nitración es una reacción importante en el sistema de anillos de benceno. A menudo se usa para introducir grupos nitro en el sistema o usar grupos nitro para introducir otros funcionales. Grupos como los grupos amino. Tiene muchas funciones. Gran versatilidad, buena selectividad de posicionamiento y la más utilizada. Dado que los grupos nitro tienen fuertes propiedades oxidantes y el propio sistema orgánico tiene ciertas propiedades reductoras, los sistemas con más grupos nitro pueden convertirse fácilmente en buenos materiales explosivos.
2. Reacción de halogenación
La reacción en la que el hidrógeno de una molécula de compuesto orgánico es sustituido por un halógeno se denomina reacción de halogenación. El mecanismo también es una reacción de sustitución electrófila. Esta reacción es relativamente común en la modificación de fármacos y también es una reacción precursora para la preparación de reactivos aromáticos de Grignard.
3. Reacción de sulfonación
La reacción en la que el hidrógeno de una molécula de compuesto orgánico es sustituido por un grupo de ácido sulfónico se denomina reacción de sulfonación. Casi todo el benceno y sus derivados pueden sufrir esta reacción, y el mecanismo es también una reacción de sustitución electrófila. La reacción de sulfonación es relativamente reversible en sistemas aromáticos. Generalmente, ocurre una reacción positiva en ácido sulfúrico concentrado para producir grupos de ácido sulfónico.