Un problema de química orgánica (universidad)

El mecanismo de adición de alquenos y haluros de hidrógeno es que primero se forma el carbocatión y luego el anión halógeno ataca al carbocatión para obtener el producto. Por lo tanto, cuanto mayor sea la densidad de la nube de electrones del doble enlace, más fácil será ser atacada por los iones de hidrógeno, por lo que más rápida será la velocidad de reacción.

En primer lugar, el 1-buteno reacciona más rápido que el etileno. Debido a que el grupo alquilo es un donante de electrones débil, aumenta ligeramente la densidad de la nube de electrones del doble enlace. Al mismo tiempo, dado que el carbocatión formado por el carbono N° 2 es un carbocatión secundario más estable, finalmente se añade bromo al carbono N° 2 para obtener un producto que se ajusta a la regla de Markov.

En segundo lugar, la velocidad de respuesta es lenta. Debido al fuerte efecto -I del átomo de F, el trifluorometilo es un fuerte grupo atrayente de electrones, que puede reducir la densidad de la nube de electrones del doble enlace y ralentizar la reacción. Debido a este efecto atractor de electrones, el carbocatión formado en el carbono N° 2 es muy inestable, por lo que la reacción tiende a formar un carbocatión en el carbono N° 1 para obtener un producto antimartensítico.

En tercer lugar, la reacción es mucho más rápida que la del etileno. Los grupos que contienen pares libres, como grupos alcoxi, grupos amino, etc., son fuertes grupos donadores de electrones, porque los pares libres pueden formar un yugo * * * con los electrones π del doble enlace, aumentando así significativamente la densidad de la nube de electrones. del doble enlace.