Una pregunta del examen de ingreso de posgrado en química orgánica

Las respuestas anteriores son divertidísimas. Están separados, no identificados.

La separación suele realizarse mediante separación de líquidos y destilación. Separar los componentes anteriores en fase orgánica y fase acuosa.

1. Añadir ácido clorhídrico diluido. La n-hexilamina es alcalina y puede reaccionar con el ácido para entrar en la fase acuosa. Lo que queda es la fase orgánica, que se separa y se reduce con una base.

2. La fase orgánica restante se añade a la solución de NaHCO3, y el ácido n-hexanoico pasa a la fase acuosa y se separa del ácido n-hexanoico y del 1-nitrohexano. Separar el líquido y agregar ácido clorhídrico a la fase acuosa para reducirla a ácido n-hexanoico.

3. Debido a que los compuestos nitro alifáticos primarios y secundarios que contienen α-H tienen tautomerismo en forma de nitro y ácido, son ácidos, pero débilmente ácidos. Se añadió NaOH a la fase orgánica, se pasó 2,1-nitrohexano a la fase acuosa y luego se redujo con HCl. La fase orgánica restante es n-hexanonitrilo.