En caso de duda, disfrazarse es una mejor traducción, que se traduce como: En caso de duda, ¿disfrazarse? Siempre siento que esto no es bueno. .
Esta frase sólo puede interpretarse más plenamente haciendo referencia al contexto.
Si no miras el contexto y lo traduces directamente, puedes entender el significado de "Si no estás seguro de qué ponerte, entonces usa algo más formal".
Pero desde una perspectiva profunda, también se puede entender como "en lugar de sentarse en un rincón y preocuparse por la ciudad, es mejor animarse y afrontarla con valentía".