reacción de diels-aliso

La reacción de Diels-Alder, también conocida como reacción de síntesis de dieno, fue descubierta y documentada por primera vez por el químico alemán Otto Diels y su alumno Kurt Alder.

Esta reacción es una reacción de cicloadición 1,4 entre un dieno conjugado *** y un compuesto que contiene un doble enlace carbono-carbono o un triple enlace carbono-carbono en condiciones de calentamiento para formar un anillo hexacíclico. alquenos. Esta reacción normalmente requiere ciertas condiciones de temperatura, que son más bajas que la temperatura de la reacción de apertura del anillo.

Durante la reacción, el dieno y el dienófilo están cerca uno del otro, interactúan entre sí, forman un estado de transición cíclico y luego se transforman gradualmente en moléculas de producto. Esta reacción es una reacción sinérgica y la reacción de formación de anillo requiere una temperatura más baja que la reacción de apertura de anillo.

Los dienófilos con sustituyentes atractores de electrones y los dienófilos con sustituyentes donadores de electrones son beneficiosos para la reacción. Los dienófilos comúnmente utilizados son: Los siguientes grupos también pueden reaccionar como dienófilos.

Los dienos comúnmente utilizados son:

Esta es una reacción sinérgica. Durante la reacción, el dieno y el dienófilo están cerca uno del otro e interactúan entre sí para formar un estado de transición cíclico. Luego se convierte gradualmente en moléculas de producto: la reacción se desarrolla en forma de adición cis y la relación de configuración original de los reactivos aún se conserva en el producto de cicloadición.

Esta reacción tiene una fuerte regioselectividad cuando hay sustituyentes tanto en el dieno como en el dienófilo, el producto producirá principalmente dos sustituyentes en la posición orto o para: Cuando hay sustituyentes donadores de electrones en el bis. el cuerpo eno y grupos insaturados en el dienófilo, tales como: ***yux con el enlace olefínico (o enlace acetilénico), se genera preferentemente el producto de adición endo (endo).