reacción del acoplamiento suzuki
La reacción de acoplamiento de Suzuki es una reacción de síntesis orgánica que se utiliza para acoplar compuestos aromáticos o heterocíclicos aromáticos con compuestos organoboro o ésteres de borato.
1. Definición
La reacción de acoplamiento de Suzuki utiliza un catalizador de paladio para acoplar de forma cruzada cloruro de arilo, bromo y yodo en el sustrato con el compuesto organoboro mencionado anteriormente para generar compuestos orgánicos de éster de ácido borónico. finalmente producen productos de difenilo o trifeniletileno.
2. Mecanismo de reacción
El mecanismo de la reacción de acoplamiento de Suzuki se divide principalmente en tres pasos: en el primer paso, el catalizador de paladio y el compuesto de borato orgánico forman un intermedio activo; paso En el primer paso, el intermedio activo sufre una reacción de sustitución nucleofílica con el compuesto aromático o heterocíclico aromático que contiene halógeno, el centro de paladio sufre reducción y eliminación, y el enlace arilo forma un nuevo enlace carbono-paladio con el centro de paladio; En el tercer paso, después de la reducción y eliminación, el producto final. La pérdida del grupo ácido borónico orgánico da el producto de acoplamiento.
3. Ámbito de aplicación
La reacción de acoplamiento de Suzuki se utiliza ampliamente en una variedad de campos de síntesis orgánica, con compuestos aromáticos y heterocíclicos como sitios de sustrato básicos. Suele utilizarse como proceso intermedio en síntesis en fase sólida, reacciones de varios pasos o producción industrial por lotes. Su diversidad de productos cumple con múltiples perspectivas de aplicación y generalmente se utiliza en la investigación de síntesis de fármacos, catálisis química, superficies y otros elementos químicos.
4. Precauciones
La reacción de acoplamiento de Suzuki se ve fácilmente interferida por el oxígeno y la humedad, por lo que la reacción debe realizarse en condiciones anaeróbicas y secas. Además, la posición de sustitución de los halógenos aromáticos o compuestos heterocíclicos aromáticos y los tipos de compuestos específicos durante la reacción también afectan el efecto de la reacción. Es crucial desarrollar catalizadores de reacción, mejorar las condiciones previas y los sustratos de reacción y optimizar aún más la investigación y la práctica de esto. reacción. .
En resumen, la reacción de acoplamiento de Suzuki tiene las características de pasos de reacción simples, es adecuada para la transferencia de una variedad de grupos funcionales y es ampliamente utilizada en el campo de la síntesis orgánica; sin embargo, es necesaria; prestar atención a las condiciones previas experimentales y al fondo de la reacción. Sólo comprendiendo las condiciones específicas de la sustancia podemos obtener productos de reacción con los efectos más esperados.